Regina se trouve en pleine prairie canadienne, où les toitures affrontent l'un des climats les plus exigeants au pays. Les hivers descendent régulièrement sous les -30 °C avec une charge de neige importante, tandis que le printemps et l'automne apportent des cycles répétés de gel-dégel qui desserrent les bardeaux et ouvrent les joints. La chaleur qui s'échappe par des entretoits mal isolés et mal ventilés fait fondre la neige, qui regèle aux avant-toits froids, créant des barrages de glace qui refoulent l'eau sous le revêtement. Les étés basculent à l'extrême opposé avec une intense exposition aux UV et des tempêtes de grêle fréquentes et violentes, Regina se trouvant dans une bande particulièrement sujette à la grêle des Prairies. Ensemble, ces forces font de la durabilité, d'une ventilation adéquate et des matériaux résistants aux tempêtes les préoccupations centrales de toute toiture à Regina.
Les bardeaux d'asphalte dominent le marché résidentiel à Regina, les bardeaux architecturaux (laminés) étant le choix standard et les bardeaux résistants aux impacts de classe 4 gagnant en popularité comme défense contre la grêle. La toiture métallique, à joint debout et à fixation apparente, est une option grandissante appréciée pour évacuer la neige et durer des décennies dans les hivers de la Saskatchewan. Pour les sections à faible pente et plates courantes sur les agrandissements et les bâtiments commerciaux, le bitume modifié SBS (souvent appliqué au chalumeau) et les membranes de caoutchouc EPDM ou TPO sont la norme, car elles tolèrent le froid extrême et les fortes charges de neige. Les bardeaux de cèdre et les substituts composites comme Enviroshake apparaissent aussi sur les maisons haut de gamme de Regina pour leur apparence et leur longévité.
La Saskatchewan ne réglemente pas la toiture comme un métier obligatoire; il n'y a donc aucune licence provinciale d'entrepreneur en toiture à vérifier, contrairement au Québec, qui exige une licence RBQ, ou à l'Alberta, qui impose une licence d'entrepreneur prépayée pour la vente porte-à-porte. Les exigences légales clés sont plutôt d'ordre pratique. La toiture est une industrie obligatoire en vertu de The Workers' Compensation Act, 2013; tout entrepreneur ayant des travailleurs doit donc s'inscrire auprès de la Commission des accidents du travail (WCB) de la Saskatchewan et en maintenir la couverture, et les propriétaires devraient demander une lettre de décharge de la WCB pour éviter toute responsabilité. À l'échelle municipale, la Ville de Regina peut exiger un permis de construction lorsqu'une réfection comporte des modifications structurales, le remplacement du support ou une propriété désignée patrimoniale, bien qu'un simple remplacement de bardeaux sur une maison typique n'en exige souvent pas.
Comme la grêle, la charge de neige, les barrages de glace et les cycles de gel-dégel de Regina exposent les raccourcis en seulement quelques saisons, le choix d'un entrepreneur local expérimenté est ici bien plus qu'une commodité. Un couvreur qui connaît les conditions des Prairies prescrira une membrane pare-glace et pare-eau aux avant-toits et aux noues, améliorera la ventilation d'entretoit pour combattre les barrages de glace et recommandera des matériaux résistants aux impacts adaptés au pays de la grêle. Les entreprises locales établies, dont plusieurs desservent le sud de la Saskatchewan depuis 15 à 40 ans, sont aussi celles les plus susceptibles d'être encore en affaires pour honorer une garantie sur la main-d'œuvre et pour aider à documenter les dommages de tempête en vue d'une réclamation d'assurance après la prochaine grande tempête de grêle.